環酰菌胺在我國還未正式登記,有需求的企業可以考慮開發登記這個具有優良抗性的殺菌劑,其有望在國內獲得登記......

環酰菌胺(fenhexamid)是由拜耳公司于1989年間開發的一種具有內吸性、保護性的新型酰胺類殺菌劑,1998年市場化,主要用于灰霉病及菌核病、黑斑病等的防治,而且對一些已經產生抗性的病原菌種亦能表現出一定的活性。由于具有對作物安全、低毒和環境友好等特點,使得它成為理想的綜合性有害生物治理藥劑選擇。開發、生產和應用該品種有較大的社會效益和經濟效益。

作用機理

環酰菌胺的作用機理尚未完全明確,當前認為主要的作用靶標為甾醇的生物合成,主要作用于3-酮還原酶(3-keto-reductase),從而阻礙C4的去甲基化,表現為抑制真菌的芽管和菌絲的生長。環酰菌胺在植物體內不具傳導性。由于作用機理和作用方式獨特,環酰菌胺與現有的大多數主流殺菌劑沒有交互抗性,且對現有殺菌劑已經產生抗性的灰霉病菌亦表現出了較為優異的活性。預防或治療對象：各種灰霉病以及相關的菌核病、黑斑病等。

合成工藝

環酰菌胺的合成有2個重要的中間體, 2,3-二氯-4-羥基苯胺和1-甲基-環己基甲酰氯。具體合成步驟如下：

第一步：向苯胺的稀鹽酸溶液中滴加亞硝酸納水溶液,反在生成重氮鹽,此重氮鹽再與2,3-二氯-苯酚反應,生成 (2, 3-二氯-4-羥基苯基)偶氮苯,在Raney鎳催化下,用氫氣還原,得到中間體2,3-二氯-4-羥基苯胺,如圖所示：

第二步：甲基環己烷與一氧化碳,過硫堿鉀在高壓下反應得1-甲基環己基羧酸,1-甲基環己基羧酸與氯化亞砜反應生產中間體1-甲基-環己基甲酰氯,如圖所示：

第三步：中間體2,3-二氯-4-羥基苯胺和中間體1-甲基-環己基甲酰氯,在甲苯中回流,反應結束后,冷卻過濾,濾餅甲苯重結晶,既可得環酰菌胺,如圖：

產品特性

廣譜：新型酰胺類內吸性殺菌劑,對灰霉病、菌核病等的防治非常有效,并且對其他藥劑產生抗性的菌種亦有效,與現有殺菌劑無交互抗性。主要用于包括水稻,蔬菜、葡萄、果樹等病害的防治。

特有的作用機理：具體的作用機理尚不清楚,但大量的研究表明其具有獨特的作用機理,與已有殺菌劑苯并咪唑類、二羥酰亞胺類、三唑類、苯胺嘧啶類、N-苯基氨基甲酸酯等無交互抗性。由于其特有的作用機理,加之對作物安全與有利的毒理數據和生態效果,是理想的綜合害物治理用藥,可作種子處理劑。

對作物安全：抑制黑色素生物合成和在感染病菌后可加速植物抗菌素如momilactoneA和sakuranetin的產生,這種作用機理預示環丙酰菌胺可能對其他病害亦有活性。也即在稻瘟病中,通過抑制從scytalone到1,3,8-三羥基萘和從vermelone到1,8-二羥基萘的脫氫反應,從而抑制黑色素的形成,也通過增加伴隨水稻疫病感染產生的植物抗毒素而提高作物抵抗力。對作物、人類、環境安全是理想的綜合害物治理用藥。

登記情況

該產品的發明專利為EP0339418,申請日期為1989年4月17日,目前已經失效,2009年4月17日拜耳在德國申請了SPC,也已經于2013年9月7日過期。

環酰菌胺已在歐盟和美國獲得原藥登記,美國登記含量98.6%,歐盟含量97.5%,在中國還未獲得登記。

單劑主要有50%環酰菌胺懸浮劑,水分散粒劑和可濕性粉劑,復配與甲苯氟磺胺、戊唑醇、雙胍辛胺、腐霉利、克菌丹、咯菌腈等進行進行復配。由于環酰菌胺在我國還未正式登記,有需求的企業可以考慮開發登記這個具有優良抗性的殺菌劑,其有望在國內獲得登記。

市場分析

環酰菌胺由拜耳于1999年首次上市,商品名為Teldor 和Elevate,用于防治葡萄藤,水果和蔬菜上的葡萄孢菌和念珠菌屬病害。主要市場為歐盟,美國,日本和韓國。在美國,由SePro用于觀賞作物上,Arysta用于水果和蔬菜上。2009年,一個新劑型Teldor Plus上市,并于2011年在葡萄牙和希臘被擴做用在水果和蔬菜作物上。

根據PM2014年數據,在其它類殺菌劑中,環酰菌胺2014年以6千萬美金銷售額排名第八位,2014年綜合增長率為8.5%。

根據AgrAspire數據,該產品2015年全球總銷售額5千萬美金,在其它類水果蔬菜上的銷售額約2千萬美國,在其他類(非作物類)上的銷售額超過了1.7千萬美金。在葡萄上占比達到了約1.3千萬。另外在番茄和仁果類水果上有少量應用。

在智利銷售額最大,達到了0.69千萬美金,主要用于葡萄藤(0.5千萬)及其它類蔬菜水果上。在德國,則主要使用于其它類蔬菜水果上,銷售額達到0.6千萬左右。

從銷售數據上看,該產品在歐洲,拉美,亞洲,非洲,澳洲都有銷售,除歐美之外,銷售額較小。